Иван Исаевич Болотников служил у князя Телятевского. В последствии, он сбежал в земли Дикого поля (на Дон), угодив там в татарский плен, из которого его продали на турецкую галеру в рабство. В результате сокрушения османской эскадры немцами, Болотников очутился сначала в Венеции, затем в Путивле. В этот город он приехал уже как предводитель самого царя Дмитрия!

До этого, Болотников повстречал Михаила Молчанова, внешне похожего на самозванца Лжедмитрия I, якобы чудесным образом спасшегося и бежавшего из столицы. Он вручил Болотникову грамоту с царской печатью. В документе было сказано, что его назначали царским воеводой.В восстании Болотников опирался на Комарицкую волость. Туда приезжали казаки, поддержавшие Лжедмитрия I по причине того, что он освободил их от уплаты налогов на 10 лет. Оттуда, в середине 1606 года Иван Болотников двинулся со своим войском на Москву. К нему также присоединялись недовольные смутой в государстве: крестьяне, и казаки, и даже дворяне.

Москву осаждали в октябре 1606 года, в течение 2 месяцев. В ключевой момент, отряды, состоявшие из дворян, вдруг присоединились к Василию Шуйскому (правил с 1606 – 1610). Иван Болотников вместе со своей армией потерпел поражение. Его войско отбросило к Калуге, которую осаждали отряды боярского царя. Болотников начал отступление к Туле.

Люди Шуйского перегородили реку Упу плотиной, и город затопило. Василий Шуйский обещал пощадить бунтующих, и они пропустили царя в Тулу. Но царь жестоко наказал повстанцев. Главного зачинщика ослепили, и утопили в реке.

О требованиях бунтующих, мы можем узнать из “прелестных писем”, которые писали восставшие. Эти “листочки” агитировали народ присоединиться к протестующим. Ультиматум восставших был категоричен, но, все-таки, в нем были монархические идеи. Наивный царизм, надежда на «доброго» государя были признаками того строя, которое хотели получить восставшие. Бунтующие, среди которых были казаки и крестьяне, были за восстановление старых порядков.

Эксперты неоднозначно оценивают итоги народных выступлений начала XVII века: одни считают, что они на 50 лет приостановили закрепление крепостного права, другие же утверждают, что наоборот, бунты их только ускорили. Юридически закрепощение крестьян было оформлено в Судебнике 1649 года.